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第三章磺化反应

Sulfonation Reaction

• 定义：向有机物分子中引入磺酸基（-SO H ）或磺酰基（-SO X,

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X=Cl, Br ）的过程。

• 特点：芳香类化合物较容易引进磺酰基，可通过直接法和间接法引入。

磺酸官能团具有强亲水性，当药物分子结构中引入磺酰基后，能增加

其水溶性，从而有望改善药物在体内的分布和吸收，也可能会改变其

用药方式。

• 分布：含有磺酸基的药物很普遍，如镇咳药地布酸钠和抗肿瘤药磺巯

嘌呤钠。磺酸衍生物也是一类具有广泛生理活性的化合物，如磺胺类

药物能抑制多种细菌（如链球菌、葡萄球菌、肺炎球菌、脑膜炎球菌、

痢疾杆菌等）的生长和繁殖，常用于治疗由上述细菌所引起的疾病。

含磺酰基的药物

Sulfamethoxazole Sulfomercaprinesodium Elinogrel (Ⅲ期临床)

(磺胺甲噁唑) (磺巯嘌呤钠) 依利格雷

光谱抗生素抗肿瘤药抗血栓

1) 芳香烃磺化可形成芳香烃磺酸或芳磺酰氯，磺化反应按亲电取代历程进行。

2) 常见的磺化剂有三氧化硫、硫酸（或发烟硫酸）、氯磺酸、N- 吡啶磺酸等。

针对不同底物，可以选择不同的磺化剂。

3) 磺化可以分为直接法和间接法，磺化试剂与底物之间发生磺化属于直接法；

而由硫酚、各种硫醚为原料在酸性溶剂中用氯气氧化转变为磺酸化合物，或者

通过Sandermeyer反应将芳胺转变为芳胺磺酸，为间接法，这些方法在药物合成

中均有范例。

第一节芳香烃的直接磺化反应

一、三氧化硫为磺化剂

三氧化硫（SO ）以α、β、γ三种形态存在，常用的工业产品是β和γ型

的混合物，每一种形态的三氧化硫均以特定的方式聚集。 SO 的结构式以

硫为中心的等边三角形，S-O键的长度为0.14nm ，具有π键的特征。S元素

采取sp 杂化，在竖直方向的p轨道（即没参与杂化的p轨道）中有一对电子，

在杂化轨道中有一对成对电子和2个成单电子，2个氧原子分别与其形成σ键，

2个氧原子竖直方向上p轨道各有1个电子，另1个氧原子与杂化轨道的成对

电子形成配位键，其竖直方向p轨道上有2个电子，这样在4个原子的竖直方

向共有6个电子，可形成一个四中心六电子的大π键。硫氧双键具有强亲电

性。三氧化硫磺化芳烃的反应机理如下：

游离的SO 很活泼，可以迅速进攻芳香烃，随后的脱质子反应较慢，是反

应速率决定步骤，磺酸基进入芳环的位置主要依赖于R 的定位效应。SO 为磺

化剂，反应不生成水，不产生废酸，磺化时间短，反应获得的产品品质高。

通常有四种方法：

1) 气态SO 磺化法：具有反应快、“三废”少、不腐蚀设备、SO 用量接近理

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论量等优点。

2) 液态SO 磺化法：适宜于不活泼芳香化合物(如：硝基苯、对硝基甲苯和对

硝基氯苯) 的磺化。要求反应物与磺化产物在反应温度下为黏度较小的液体。

该法具有收率高、无废酸、后处理简单的特点。

3) SO 溶剂磺化法：分为无机溶剂法和有机溶剂法。无机溶剂法一般以硫酸作

为溶剂，通过通入气态三氧化硫或滴加液态三氧化硫来完成磺化。有机溶剂

常用的溶剂有石油醚、二氯甲烷、二氯乙烷、硫酸二甲酯等。

4) SO 络合物定位磺化法：反应比较温和、选择性高、副反应少、产品纯度高，

但是成本也比较高。

二、硫酸为磺化剂

1) 硫酸是常用的磺化剂，适用于大多数烷基苯的磺化。

2) 对于反应活性较低的芳烃，发烟硫酸是最常用的磺化剂。

3) 以硫酸

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